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肖文精、陆良秋团队在不对称过渡金属催化领域取得重要进展

时间:2017-11-29 14:41 来源:化学学院 作者:化轩 编辑:总编辑 点击:
    华大在线讯(通讯员 化轩)近日,澳门百家乐代理化学学院肖文精教授研究团队在不对称过渡金属催化领域再次取得重要进展。相关研究成果发表在化学国际权威学术期刊《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 14707–14713)上,这是该研究团队在相关领域发表的又一篇高水平研究论文。化学学院硕士研究生李苗苗和博士研究生魏怡为该研究论文的共同第一作者,陆良秋教授为通讯作者,百家乐软件是唯一通讯作者单位。


 
    烯酮是有机化学中一类十分重要的活泼中间体,被广泛用于合成化学、材料化学以及化学生物学领域。烯酮的不对称环加成反应大多是通过不对称有机催化或者路易斯酸催化的方法得以实现的,利用不对称过渡金属催化的研究一直是该领域的一个重要挑战。这主要是因为烯酮作为高度缺电子的物种,在过渡金属存在的条件下容易发生脱羰、聚合等副反应。此外,传统热化学方法合成烯酮的过程中伴随有副产物机铵盐的产生,而且烯酮的前体——酰氯本身也容易跟过渡金属作用,使得这类反应兼容性差、效率低。

    基于这一挑战,肖文精团队发展了光活化与不对称钯催化相结合的策略:通过可见光活化α-重氮酮促进wolff重排原位无痕地产生烯酮中间体,再利用钯催化首次实现了烯酮不对称[4+2]环加成反应。该反应从简单易得的原料出发,利用该团队自主研发的新型手性P,S配体,快速、高效地合成了一系列具有潜在生物活性的手性喹啉酮类化合物,具有操作简便、反应条件温和以及底物适用范围广等诸多优点。与此同时,他们还利用核磁共振技术等手段详细研究了该反应的机理,并与热化学方法产生烯酮的方法进行比较,充分展现了光活化原位产生烯酮策略的优势,为今后的研究工作奠定了重要的理论实践基础。

    该研究工作得到了国家自然科学重点项目、111引智计划、湖北省杰出青年基金及全国优秀博士论文作者基金等项目经费的资助。

    文章链接:http://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.7b08310


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